IRC-Galleria

kiinteiksi rasiassa pysyviksi tuotteiksi. Osittaishydrauksen tilalle onkin otettu toinen synteettisen
kemian menetelmä, katalyyttinen vaihtoesteröinti.
Vaihtoesteröintiprosessi jakautuu kahteen vaiheeseen. Ensivaiheessa valittua kasviöljyä hydrataan,
kunnes se on mahdollisimman tyydyttynyttä. Seuraavaksi näin saadun synteettisen rasvan ja
prosessiin valitun kasviöljyn tai niiden seoksien triasyyliglyseridirakenteet puretaan ja kootaan
katalyyttisesti uusiksi triasyyliglyseroleiksi, siis täysin uusiksi rasvoiksi. Tavoitteena on vaihtaa
tyydyttynyt rasvahappo kasviöljymolekyylin keskimmäiseen sn-2 hiiliatomiin, missä luontaisesti on
tyydyttymätön rasvahappo. Saatu synteettinen, vaihtoesteröity kova "kasvirasva" sitoo juoksevaa
kasviöljyä kiinteiksi margariineiksi ja ns. kasvirasvalevitteiksi. Tällaisia vaihtoesteröityjä uusia
rasvoja ei ole aiemmin ollut ihmisen ravinnossa. Niillä ei ole myöskään enää mitään yhteyttä
luonnon kasviöljyihin ja -rasvoihin. Ravitsemukseen ne tulivat vasta osittaishydrauksesta
luopumisen yhteydessä.
Vaihtoesteröinnillä saadun kovan "kasvirasvan" kemiallinen bruttokaava ei juurikaan muutu
prosessissa käytettyjen kasviöljyjen yhteisestä bruttokaavasta. Sen sijaan molekyylien rakenne
muuttuu, koska vaihtoesteröinnin aiheuttamat paikkaisomeria ja stereoisomeria muuntavat
kasviöljyjen triglyseridirakenteen aivan olennaisesti.
Paikkaisomeria. Vaihtoesteröinnin tarkoituksena on siis vaihtaa luontaisen kasviöljymolekyylin sn-2
asemassa oleva tyydyttymätön rasvahappo poikkeuksellisesti tyydyttyneeseen rasvahappoon.
Samalla myös tämän triasyyliglyserolin sn-1 ja sn-3 asemissa olleet rasvahapot vaihtuvat
satunnaisesti. Prosessiolosuhteista, käytetyistä kasviöljyistä ja katalyytistä riippuen tuloksena
saadaan kymmeniä, jopa yli sata paikkaisomeerista uusrasvaa, joita erheellisesti kutsutaan
kasvirasvoiksi. Berryn (2009) julkaisu antaa hyvän katsauksen aihepiiriin.
Stereoisiomeria. Vaihtoesteröityjen kasviöljyjen stereoisomeriaa ei ole ravitsemustieteessä
juurikaan käsitelty. Berry (2009) ei asiaa koskettele, Haraldsson (2015) sivusi hiljattain aihepiiriä
herättävästi. Se kuitenkin saattaa olla vielä paikkaisomeriaakin tärkeämpi huolellisen tarkastelun
kohde. Lääketieteessä stereoisomeriaan on jo pitkään kiinnitetty huomiota (Himberg 1993).
Rasvamolekyylin keskimmäinen sn-2 hiiliatomi on asymmetrinen eli siihen on sitoutunut neljä
erilaista kemiallista ryhmää. Molekyyli on tällöin kiraalinen. Kiraalisella yhdisteellä esiintyy kaksi
muotoa, jotka ovat toistensa peilikuvia kuten oikea ja vasen kätemme. Puhutaankin molekyylien
peili-isomeriasta eli rakenteen "kätisyydestä", oikea R ja vasen S. Molekyylit ovat toistensa
enantiomeereja ja niiden seos on raseeminen. Luonnossa esiintyy yleisesti vain molekyylin toista
enantiomeeriä. Kemiallisessa synteesissä, kuten rasvojen vaihtoesteröinnissä, syntyy raseeminen
seos sisältäen siis sekä R- että S-enantiomeeria. Siten jo saatujen monien paikkaisomeerien
lukumäärä kaksinkertaistuu vaihtoesteröinnissä.
Miten rasvaenantiomeerit vaikuttavat fysiologiassa ja kansanterveydessä?
Enantiomeerien fysiologiset vaikutukset poikkeavat toisistaan. Eräitä esimerkkejä. R-limoneeni
tuoksuu appelsiinilta, S-limoneeni sitruunalta. R-karvoni maistuu mintulta, S-karvoni kuminalta. Sdopa
(Levodopa) lääkitsee Parkinsonin tautia, R-dopa on myrkyllinen. S-ibuprofeeni on antiinflammatorinen,
R-ibuprofeeni on inaktiivinen. Traagisin ääriesimerkki markkinoille päässeestä
väärästä enantiomeerista on pitkiin oikeudenkäynteihin ja suuriin korvauksiin johtanut talidomidi.
Esimerkit antavat oikeuden kysyä, mitkä ovat katalyyttisessä vaihtoesteröinnissä syntyvien
synteettisten R- ja S-rasvaenantiomeerien mahdolliset pitkäaikaisvaikutukset kansanterveydessä.
Väärä enantiomeeri saattaa sopia aineenvaihduntaamme yhtä huonosti kuin vasemman käden
sormikas oikeaan käteen.
Miten rasvaisomeerit sitten vaikuttavat ravitsemuksessa ja terveydessä? Sitä emme tiedä. Yhtään
pitkäaikaistutkimusta ei ole tehty. Muutaman lyhytaikaisten, korkeintaan muutamia viikkoja
kestäneiden tutkimusten tulokset ovat ristiriitaisia. Nekin ovat keskittyneet vain lipidi- ja
sokerimetaboliaan (Berry 2009). Tilanne on täysin verrattavissa aikaan, jolloin katalyyttisessä
osittaishydrauksessa syntyvät, sydänhaitallisiksi osoittautuneet trans-rasvahapot tuotiin